Początki Lipna należy odnieść do czasów wczesnego średniowiecza. Znaleziska z tego okresu wskazują na istnienie punktu strategicznego na terenie współczesnego miasta. Wobec tego faktu cech prawdopodobieństwa nabiera legenda o grodzie na wzgórzu przy parku miejskim. Wzgórze to o wysokości 108 m n. p. m znajduje się w południowej części miasta. Położenie grodu miało charakter obronny, gdyż na wzgórzu znajdowała się warownia.

Najwcześniejsze dane historyczne o Lipnie, jako ośrodku miejskim, dostarcza przywilej lokacyjny wydany w Bobrownikach 15 kwietnia 1349 roku, przez Władysława, księcia Łęczyckiego i Dobrzyńskiego. Książe, udzielając lokatorowi – wójtowi Mikołajowi Rudnickiemu – pozwolenia lokowania miasta na prawie chełmińskim, wyraża się w sposób następujący:

„Civitatem nostram Lippe vulgari nomine noncupatem” (Miasto nasze nazywane pospolicie Lippe).
Z przytoczonej wypowiedzi wynika, że pierwotna nazwa miasta brzmiała Lippe, a jako osiedle musiało już wcześniej istnieć, skoro jego nazwa była powszechnie znana. Wymieniony dokument rzuca pewne światło na strukturę gospodarczą osiedla przed nadaniem praw miejskich. Książę wyliczając źródła dochodu wójta mówi o straganach, budynkach i placach już istniejących jak i mających powstać. Miasto otrzymało 26 włók miary chełmińskiej, a wójt Mikołaj Rudnik 12 włók. Otrzymał również pozwolenie na czerpanie z zasobów i dochodów miasta:

„Pozwalamy nadto często wymienionemu Mikołajowi i jego prawnym potomkom wybierać z jatek miejskich trzecią łopatkę. Z kramów zaś sukienniczych, szewskich, piekarskich i z budynków i placów lokowanych względnie mających być lokowanymi oraz wszystkich innych pożytków i z każdych dochodów, które w tym mieście znaleźć się mogą, trzeci grosz jemu albo jego sukcesorom z połową łaźni wolnej w samym mieście otrzyma”.

Miasto uzyskało tak zwaną wolniznę, czyli zwolnienie z wszelkich danin i podatków na okres 12 lat. Stwarzało to dogodne warunki dla rozwoju gospodarczego. Do rozwoju miasta przyczynił się również handel. Sprzyjało temu położenie na skrzyżowaniu dróg prowadzących do Kikoła, Dobrzynia, Rypina i Bobrownik. Oryginalny Akt lokacyjny miasta Lipna nadany przez księcia Władysława znajduje się w Państwowym Archiwum w Toruniu.
W 1422 roku Lipno otrzymało od króla Władysława Jagiełły akt powtórnej lokacji. Nie świadczyło to jednak o niepowodzeniu poprzedniej lokacji. Akt ten powiększał obszar miasta o 60 łanów i miał na celu rozszerzenie uprawnień miejskich oraz przyspieszenie dalszego rozwoju Lipna. Wprowadzał nowe formy organizacji oraz wywierał istotny wpływ na sytuację społeczną mieszczan.
Pod koniec XIV wieku nastąpiły wielkie zmiany w systemie zarządzania krajem. Ustalono stałe miejsca dla szlacheckich sądów ziemskich i wyznaczono granice ich oddziaływania. W 1371 roku Ziemia Dobrzyńska została podzielona na trzy powiaty: dobrzyński, lipnowski i rypiński. Każdy z nich miał własny ośrodek sądowy. W XV wieku rozwija się instytucja sejmików ziemskich. Lipno ze względu na centralne położenie w Ziemi Dobrzyńskiej stało się punktem zbornym szlachty z całego tego regionu. Sejmik, zgodnie z ustawami piotrkowskimi z 1496 roku, miał obradować w Rypinie. Jednak jego stałym miejscem obrad stało się Lipno. Usankcjonowano to konstytucją sejmową z 1567 roku:

„Na prośbę posłów dobrzyńskich pozwalamy, aby sejmik powiatowy w Lipnie, w pośród Ziemi Dobrzyńskiej, wedle starego zwyczaju odprawian zawsze był na potomne czasy".

Ponadto zgodnie z konstytucją z 1563 roku powstał dla Ziemi Dobrzyńskiej szlachecki sąd nadzwyczajny. Jego siedzibą było Lipno. Jego zadaniem było sądzenie wszelkich spraw skierowanych do sądu królewskiego. Lipno miało również sąd miejski, który sądził według prawa chełmińskiego.
W roku 1505 król Aleksander Jagiellończyk aprobował wszystkie dotychczasowe przywileje nadane miastu, a w 1519 roku król Zygmunt Stary nadał miastu nowy przywilej, na mocy którego zmniejszono opłaty mieszczan z 28 do 8 grzywien rocznie. Król Stanisław August Poniatowski nadał miastu dwa przywileje:
- w 1785 roku potwierdził wszystkie nadane przywileje,
- w 1790 roku nadał prawo organizowania targów w każdy piątek tygodnia oraz 12 jarmarków rocznie.
W pierwszej połowie XV wieku Lipno przeżywa okres pomyślnego rozwoju. Duży wpływ na ten rozwój ma różnorodność uprawianych tu rzemiosł, takich jak szewcy, piekarze, tkacze, sukiennicy, kuśnierze, garncarze i kowale. Druga połowa tego wieku to okres klęsk żywiołowych: zarazy morowej, ogromnych susz, szarańczy oraz powodzi, spowodowanych wylewaniem rzeki Mień.
Pierwsza połowa XVI wieku jest okresem bujnego rozwoju gospodarczego Lipna. Natomiast w drugiej połowie XVI wieku miasto zubożało. Powodem tego było załamanie się ustroju folwarczno – pańszczyźnianego. Wśród zachowanych dokumentów znajduje się cały szereg danych wskazujących na samowolne postępowanie szlachty.
W początkach XVII wieku Lipno liczyło 46 domów i aż 160 opuszczonych placów oraz 16 domów na przedmieściach: 11 na Zastawiu i 5 na św. Barbary. Duże zniszczenia w mieście spowodowały wojny szwedzkie. W 1661 roku wymienia się już tylko 13 domów w Lipnie, tj. o 79 % mniej w stosunku do początku XVII wieku.
W 1774 roku Lipno posiadało zaledwie 41 budynków, w tym na dwóch przedmieściach znajdowały się 22 zabudowania a lustracja z 1789 roku wykazywała w Lipnie 98 domów: 55 w stanie dobrym, 43 starsze, kryte przeważnie słomą. U schyłku XVIII wieku Lipno zajmuje stosunkowo nieduży obszar, na który składało się miasto i wójtostwo. Wójtostwo lipnowskie położone było na 12 włókach. Usytuowane było na południe od granic miasta. Jak wskazano w lustracji z 1774 roku z powodu zarośnięcia części gruntów przyjęła się dla tego obszaru nazwa Borek. Nazwa ta istnieje po dzień dzisiejszy i jest nadal używana dla określenia tego obszaru.
Najstarsza część miasta wyodrębnia się swoją zwartością. Tereny okalające miasto, miejscami tylko zabudowane, wykorzystywane były jako łąki. Stodoły rozrzucone po przeciwnym brzegu rzeki Mień świadczyły o rolniczym charakterze Lipna w XVIII wieku.
W XVIII wieku dla Lipna powstaje konkurencja. W odległości 12 kilometrów powstało drugie miasto - Skępe. Nadane pod koniec XVIII wieku przywileje nie są już w stanie przyczynić się do rozwoju miasta. Dopiero przywilej króla pruskiego Fryderyka Wilhelma doprowadza do rozwoju przestrzennego i gospodarczego, co uwidacznia się w XIX wieku. Przyczynia się do tego napływ kolonistów niemieckich. Byli to głównie kupcy, rzemieślnicy, urzędnicy i oficerowie.
W 1800 roku Lipno liczyło tylko 480 mieszkańców i 88 domów. W 1810 roku miasto liczy już 1590 mieszkańców i 224 domy a w ciągu następnych 15 lat liczba mieszkańców wzrosła prawie dwukrotnie, gdyż w 1825 roku miasto miało 3008 mieszkańców, lecz ilość domów wzrosła nieznacznie do 282. Na terenie miasta nie założono jednak żadnych fabryk. Z tego powodu zaprzestano organizowania targów zwyczajnych, a zboże na sprzedaż trzeba było wozić do innych miast. Na znaczną poprawę gospodarki w mieście przyczyniło się zawarcie umowy celnej z Rosją i Prusami w 1832 roku. Lipno ze względu na położenie w pobliżu Prus brało znaczny udział w wymianie handlowej. Ożywienie stosunków handlowych powoduje rozwój terytorialny miasta. W 1843 roku wyodrębnia się już Stare i Nowe Miasto, które odznaczało się porządkiem, murowanymi domami oraz szerokimi i brukowanymi ulicami. Podział miasta na stare i nowe staje się momentem charakterystycznym w rozwoju terytorialnym Lipna. Nowa dzielnica przejmuje funkcje handlowe. W połowie XIX wieku powstają w niej dwie cukrownie, trzy sklepy z winem i apteka. W pobliżu powstaje plac targowy, na którym odbywają się jarmarki na konie, bydło i trzodę chlewną.
Po Kongresie Wiedeńskim i powstaniu Królestwa Polskiego Lipno stało się obwodem i weszło w skład województwa płockiego. W 1837 roku województwa przemianowano na gubernie a w 1842 roku obwody na powiaty. Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości w 1918 roku Lipno należało do województwa warszawskiego. Dopiero 22 kwietnia 1938 roku włączono je w skład województwa pomorskiego z siedzibą w Toruniu.
W 1939 roku, przed wybuchem II wojny światowej, Lipno liczyło 12058 mieszkańców. Obrona Lipna przed napaścią hitlerowskich Niemiec trwała 8 dni. 8 września 1939 roku Lipno zostało zajęte przez Niemców i rozpoczęła się długa noc okupacji, w czasie której życie straciło około 4000 mieszkańców naszego miasta, głównie narodowości żydowskiej. Lipno zostało wyzwolone 22 stycznia 1945 roku.
W 1945 roku ponownie weszło w skład województwa pomorskiego, które w 1950 roku zmieniło nazwę na bydgoskie. W 1975 roku po nowym podziale administracyjnym kraju Lipno znalazło się w województwie włocławskim tracąc status miasta powiatowego.
Od 1 stycznia 1999 roku Lipno ponownie staje się siedzibą powiatu lipnowskiego i wchodzi
w skład województwa kujawsko – pomorskiego.